Rechner für Doppelbindungsäquivalente

Das Doppelbindungsäquivalent, auch Ungesättigtheitsgrad oder Wasserstoffdefizitindex genannt, beschreibt, wie viele Ringe und Pi-Bindungen eine Summenformel erfordert. Ein DBE kann für einen Ring oder eine Doppelbindung stehen, eine Dreifachbindung trägt zwei bei. Der Wert grenzt mögliche Strukturen vor der ausführlichen Spektrenauswertung schnell ein. Ein Molekül mit DBE 4 könnte wie Benzol einen Ring und drei Doppelbindungen enthalten; die Zahl allein beweist diese Anordnung jedoch nicht. Für Formeln mit Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Halogenen verwendet der Rechner DBE = 1 + C − (H + X) geteilt durch 2 + N geteilt durch 2. X ist die Gesamtzahl der Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatome. Halogene werden wie Wasserstoff behandelt, weil sie einwertig sind. Stickstoff erhöht die mögliche Wasserstoffzahl um eins und geht daher mit einem positiven halben Beitrag ein. Sauerstoff und zweiwertiger Schwefel ändern den Standardausdruck nicht und können weggelassen werden. Benzol, C6H6, ergibt 1 + 6 − 6 geteilt durch 2 = 4. Chlorethan, C2H5Cl, ergibt null und ist gesättigt. Eine Carbonylgruppe trägt durch ihre Doppelbindung ein DBE bei, obwohl Sauerstoff nicht in der Rechnung vorkommt. Ein Nitril liefert zwei, weil seine Kohlenstoff-Stickstoff-Dreifachbindung zwei Pi-Bindungen enthält. Addieren Sie Ringe und Mehrfachbindungen, um zu prüfen, ob ein Strukturvorschlag zum berechneten Wert passt. Für eine gewöhnliche neutrale organische Formel mit geschlossener Elektronenschale sollte DBE eine nicht negative ganze Zahl sein. Negative oder gebrochene Ergebnisse deuten häufig auf Übertragungsfehler, geladene Spezies, ungewöhnliche Valenzen oder Verbindungen außerhalb der einfachen Annahmen hin. Stickstoffregel und exakte Masse können weitere Hinweise geben. Salze, metallorganische Verbindungen, Radikale, isotopenmarkierte Formeln und Elemente mit atypischer Valenz erfordern eine sorgfältigere Behandlung als dieser Basisrechner. Verwenden Sie DBE als Randbedingung, nicht als vollständige Strukturlösung. Eine Summenformel verrät weder die Lage von Ringen oder Bindungen noch unterscheidet sie Konstitutionsisomere oder bestimmt die Stereochemie. Kombinieren Sie das Ergebnis mit Infrarot-, Kernspinresonanz-, UV- und Massenspektren. Zählen Sie bei einer Kandidatenstruktur eins je Ring, eins je Doppelbindung und zwei je Dreifachbindung; die Summe muss dem DBE aus der Formel entsprechen. Diese schnelle Konsistenzprüfung kann unmögliche Vorschläge früh ausschließen und die weitere Strukturaufklärung fokussieren.